Hemos llegado al final de la segunda temporada de Cougar Town, y puede que a partir de la siguiente temporada tengamos que llamarla por otro nombre. Este fin de temporada es un capítulo especial, han juntado los 2 últimos capítulos en uno sólo. Y ¿qué mejor manera de enfrentarse al veranito que irse de vacaciones? Pues es lo que deciden todos los personajes, irse juntitos como si fuesen una familia. Recordemos que Travis se fue a vivir al barco de su padre, y Jules intenta convencerle de que vuelva a la universidad. Ellie se da cuenta de que últimamente, Grayson pasa mucho tiempo con su hijo y decide aprovecharse y tener tiempo para ella misma. De todas formas, Ellie ve que Andy pasa demasiado tiempo con Bobby desde que tiene tanto dinero y no le hace mucha gracia.
Jules decide que la mejor manera de que Travis vuelva a la universidad es que Laurie hable con él, pero lo que termina consiguiendo es que se mude a Hawái. Entonces eligen su destino para las vacaciones: Hawái, y así intentan convencer al joven de volver a casa y a la universidad. Grayson no para de tirarle indirectas a Jules de que quiere tener un hijo y ella le habla de otros temas que él no quiere hablar para espantarle. Jules y Bobby encuentran a su hijo, y ante su sorpresa, Travis está genial. Ellie cada vez está más harta de la amistad entre Andy y Bobby y busca cualquier excusa para discutir con Bobby. Travis está totalmente convencido de que se quedará en Hawái a pesar de la insistencia de su madre para volver a casa. Grayson le pide a Jules tener un hijo, pero ella ve el resultado de criar a Travis y se niega a tener otro hijo lo que hace que Grayson se enfade.
Ante la rendición de los demás, Laurie no se da por vencida e intenta convencer a Travis de que vuelva a casa. Por otro lado, Jules se da cuenta de que se ha olvidado en casa las píldoras anticonceptivas y Grayson ha decidido dejar el tema del bebé para cuando vuelvan a casa. Laurie se da cuenta que sólo hay una forma de hacer que Travis vuelva, y es enamorarle para demostrarle que siempre habrá otras chicas, por lo que empieza a intentar conquistarle. Para arreglar las cosas, Bobby hace un trato con Ellie, él hará con ella todas las aventuras que quiera si le deja pasar el mismo tiempo relajándose junto a Andy.
Grayson no puede más y le dice a Jules que siempre ha querido tener hijos y que si ella no quiere tenerlos, no deberían de estar juntos. A la mañana siguiente, todos están deprimidos menos Ellie y Andy, sobretodo Bobby porque al ser sus primeras vacaciones las pasa sólo con Ellie y Andy que son la pareja perfecta. El episodio termina cuando Andy y Ellie deciden pasar más tiempo con Bobby, Travis se da cuenta de que Laurie intentaba hacer lo mejor para él y la perdona, y Jules decide tener un hijo con Grayson porque está segura de que es el hombre de su vida.
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